故事开始于一场高中时代朋友的葬礼中，不惑之年是友人随时可能会离开的年纪，金道振、任泰山、李正路、崔允一起来参加葬礼，从高中时代就是死党，现在都已经是年过四十的人了，而他们站在这里的理由只有一个，那就是死去的这个人是一个很有钱公司的常务，身边的人也全部都是模特，全部都长相也好身材更是一级棒啊!
崔允更是悄悄的去掉了结婚戒指，以便更好的出击。而就在这时，一个女人带着一个小孩来到遗像前对孩子说，叫那个人爸爸，随之而来的就是一群女人打了起来，这也把四个男人的兴致全部打消了，趁着大家打得热乎，催宇负责给礼金，正路送花祷告，道振安抚哭泣的小男孩，办完事，四个人就马上窜的没影了。这就是他们四个，无论是不惑之年，还是发生什么意外，都能够守住风格的年纪。
做事态度认真的道振跟纯情的大男生泰山一起开了一间建筑设计事务所。一来到上班地点就开始发威的道振让大家真正见识到了这个家伙的认真程度，宁愿跟泰山吵架也要保证工程的质量。在高中当老师的宋伊秀是个开朗活泼的中年女子，爱好是打棒球，她正在体育用品店里买柔软舒适的羊皮棒球手套，还对自己的选的礼物很满意。
天空中不巧下起雨来，道振在允开的咖啡店里休息，看到了站在窗外棚子下躲雨的伊秀 ，伊秀回头也同样看到了他，道振有些想再看一眼却不小心被美眉的玩笑捂住了眼，再睁开时已经不见人了。伊秀其实是进了咖啡馆，买好吃的就接到泰山的电话，说想谈一场恋爱了，看上了伊秀的同居者也是好朋友世拉，伊秀很难受，因为她其实心里早就喜欢上泰山了，棒球手套也是给他买的，处于发呆中。
有一位长相漂亮的服务员应聘者，允看到以后很是心动，马上丢掉戒指，开始详谈工作。伊秀去高尔夫球场告诉了世拉泰山喜欢她的事还说了很多好话，但世拉好像不怎么为知所动。伊秀期待着真正属于自己的爱情。
道振工作完就默默的一边看照片一边走着，这时正好包包的拉链挂着了买东西的伊秀的裙子，道振顺着毛线找到了裙子已经少了一大截的伊秀，伊秀很惊讶很害羞，不知道该怎么办，道振就想了一个办法，买了路边摊的一块白布，帮伊秀围住了下半部，还买了一个挂饰别在了裙子上，还挺好看的，道振还说伊秀的屁股还挺有有攻击性的。道振想回去再打个招呼，却发现伊秀已经坐出租车走了。泰山第一次约世拉出去，世拉说会晚回来不用等了。伊秀很是失落，看着给泰山买的手套，摇了摇头放在了床底下。
圣诞节马上要到了，学校也要放假了，伊秀告诫学生在假期里一定不要惹事，也不要光学习，适当的玩也是必要的。班里有几个爱捣蛋的学生，伊秀特别叮嘱不要进警察局。泰山的妹妹梅雅莉发来短信说一定要伊秀转达给正路自己越来越漂亮了，梅雅莉可是喜欢死正路了。
伊秀代表梅雅莉给正路送来了蛋糕，自己送正路饮料，伊秀看到正路受伤还带着前妻的戒指，他妻子已经过世四年了。允的老婆突来跑来正路的办公室说要离婚。态度很坚决，有些尴尬。
晚上大家一起聚会，有美女主动搭讪道振，但道振显然不想理她太多，就匆匆要走，泰山看到世拉在别的男人面前尽显风骚，本来拿自己的西装给她搭上，但是世拉几次拉下西装，感到丢脸的泰山人不可忍选择分手，跟道振离开这里。
允回到家就看到凶神恶煞的老婆站在自己面前等着审问自己，老婆说已经辞掉新来的漂亮女服务员了，老婆还出示了结婚戒指，是允放在工作口袋里的，允马上带上戒指，可老婆已经不理他进门去了，随允怎么在外面讨好。
伊秀独自一人过圣诞夜，看到化妆品就忍不住画了起来，眼线好弄啊!道振无聊的出门买鞋东西，却不巧遇到几个不良少年想要抢钱，这时正路正巧看到，四人就进行了打斗，道振，正路伤亡惨重。来到警察局，本来想耍赖的学生却不曾料到，随时准备录音笔的道振已经录下了全部的过程，刑警官听到录音后就通知了学生的老师，而老师就是伊秀。
道振准备要起诉这些学生，正路看到跑来的伊秀老师，怕被认出自己的丑样子所以马上躲起来。伊秀的烟熏妆倒是吓了大家一条，学生记下了要告他们的人的联系电话和地址，伊秀领走学生以后罚他们一人一千个棒球，让他们一星期不能动手。四人在酒吧见面，看到道振和正路被打的样子，允和泰山笑死了，还趁道振上厕所偷听了录音，知道了道振的囧样，大家都笑趴下了。
圣诞节后的第一天，四人一起去玩游戏，他们在一起永远觉得像是在十八岁一样的开心。在道振家里休息，发现了道振屋里女人的丝袜，无论他怎么解释可能都是无力的吧!泰山的客户来了，是个老女人，他很不安的接待着，还把衣领一直往上拉，但听到要给一个度假村的工程时，开心的脱掉衣服展示肌肉。
伊秀给要起诉的人发短信求和解，但道振完全不理会，道振临时拉上场打棒球，可以说是丑态百出，而当得知裁判的女士时更加觉得丢人，大家都玩的很开心。本来不高兴的道振看到解下面具的伊秀时却被其吸引，伊秀不想让大家知道她裙子的事，就假装不认识道振，这让道振很生气。
道振告诉正路自己喜欢上了一个女人，并且是两次都错过，但是现在又出现了，这个女人就是伊秀。 伊秀打电话说要调解，但道振完全的态度强硬，连在旁边的正路都看不下去了，他说出了要和解的对方就是伊秀，跟泰山他们都认识，道振知道是伊秀以后很吃惊，正路本来想帮忙的，但伊秀不让，还叮嘱不要告诉泰山。
道振本来想主动要伊秀说和解的事的，但心烦意乱的伊秀完全沉浸在自己的烦恼中，没有看到对面的道振，道振就一路跟踪，本来想打招呼的，却被伊秀的夸张表情打住了。伊秀来到道振的办公室求和解，但道振却不肯了，还要求伊秀遵守昨晚的约定咬玫瑰花道歉，伊秀只好拿出花来，还不得不等道振忙完工作，在道振心里，美死他了。
没想到等了那么久，却是道振一句时间不多了，下次再说吧，伊秀向他道歉昨天棒球场的事，她只是想保护自己的学生，但是道振好像并不想就此了结。道振突然问伊秀是不是喜欢泰山，这可让伊秀呆住了!