夜晚，Sarah。 Chuck。 Ellie。 Captain Awesome 和 Morgan 正在玩猜谜游戏。当问到Chuck最恨什么时，Sarah猜是Chuck工作上的竞争对手Harry Tang，但是Morgan却不识趣地抖漏－－是Bryce。当Morgan继续胡扯Chuck不喜欢Bryce的原因时，Chuck觉得异常尴尬。送Sarah出门的时候，Chuck向她承认自己曾有偷看她档案文件的想法，以了解她的真实情况。他问起了Bryce，Sarah闪烁其辞地说，他们只是工作上的伙伴，甚至算不上朋友。
Sarah打算洗澡时，突然从水龙头的反射镜像中看到了异常情况。她偷偷将一块肥皂塞进长丝袜中，与一个突然出现在屋里的忍者打扮的人大战起来。很快，Sarah认出来者是她以前的工作同伴Carina－－一个极为美艳的禁毒署女特工。Carina来此的目的是为了偷取一块钻石，她需要Sarah的帮助。第二天一大早，Chuck在自家的院子里与Carina擦肩而过。一阵记忆闪过后，他立刻认出了Carina的身份，包括她最后一次去阿根廷的任务以及她现在的等级。
Chuck冲进Casey的公寓，Casey和Sarah正通过视频会议系统接受上级部署的任务。CIA和NSA的头目希望Chuck与Casey、Sarah一道找回钻石。Sarah认为Chuck太有价值了，而Carina世故圆滑，不值得信任，因此不建议让Chuck参与。而Casey有了上次在布拉格的尴尬经历后（后面还有交代），也不希望再与Carina共事。NSA的头目对Carina当然了如指掌，她要求三人拿到钻石后，直接交到NSA总部。但钻石在依靠毒品发家的黑道大亨Peyman Alahi手里，防护十分严密，想要偷取并非易事。
Sarah将Chuck介绍给Carina，并说自己和Chuck目前的任务是最高机密，两人的掩饰身份是男女朋友。不知从哪儿冒出来的Morgan一看到性感惹火的Carina，眼都发直了。随后，当Carina来到Buy More打算从Chuck口中套取秘密时，Morgan却找Chuck帮忙撮合他和Carina的好事。Chuck去问Sarah，没想到Sarah认为这是个好主意，立即满口答应。
在约会中，Chuck提议看电影，但Morgan却想和Carina聊天，以便更多地了解她。Morgan喋喋不休地问着Carina，看电影正看到兴头上的Chuck被他搅得心烦意乱。当Morgan问Carina是否喜欢旅行时，Chuck没好气回答道：Carina刚刚从阿根廷回来。屋子里总算安静了。午夜，Morgan数次给Chuck打电话询问和Carina有关的事，Chuck迷迷糊糊地敷衍了几句，正打算继续睡觉，又一个电话打进来了－－这次是紧急客户服务呼叫。！
Chuck如约来到客户指定的地点，开门的竟然是Carina。Carina大大方方地承认自己撒了谎，目的就是把Chuck骗过来－－因为Chuck如果没有极高的身份等级，是不可能知道她最近的阿根廷之旅的。片刻之后，Carina竟然解开自己的睡裙，用惹火的身材色诱Chuck。Chuck一下子变得笨拙起来，口齿不清地说要给Sarah打电话，但是Carina一把夺过了电话。Carina有意无意地问Chuck是否和Sarah上过床，是否知道Sarah的前男友Bryce？
第二天，当Sarah向Chuck交代任务细节时，Chuck目光发呆，心不在焉。Sarah说他们要潜入Peyman的大宅，并要Chuck寸步不离地跟着她－－因为Carina做事总是很冲动，而且不值得信任。Sarah还说出了自己与Carina在巴基斯坦执行任务的一次往事。Chuck如释重负，承认Carina头天晚上去找过他，并说Carina肯定没说真话。但是当他提到Sarah和Bryce的关系时，Sarah沉默了。Chuck看着Sarah的眼睛，Sarah的眼神很复杂。Chuck立刻明白了，自我解嘲地说：作为一个间谍，Sarah不是一个撒谎高手。
三人来到Peyman举行的聚会上，Carina再次要求Chuck信任她。Sarah则谴责Carina的做法可能危及她和Chuck目前的伪装身份，Carina则反唇相讥，要Sarah划清公私界限。随后，Carina果然像Sarah所说的一样，鲁莽地闯进Peyman的卧室。虽然三人找到了钻石，但是Peyman和他的手下人出现了。Peyman似乎一点都不担心有人来偷钻石－－只要有人碰到钻石，这间屋子就会自动封闭，四周会释放出毒气。当Sarah将Peyman引诱到走廊里后，Chuck脑中一阵记忆闪过。他立刻警告Carina，Peyman并没有提到最厉害的保护措施－－底座上通着4万伏的高压电。Carina取过墙上的灭火器将钻石吹离了底座，当Chuck不偏不倚地接住时，四周真的开始施放毒气。
Chuck、Sarah和Carina逃到了海滩上。对Sarah的不信任冲昏了Chuck的头脑，他竟然将钻石交给了Carina。拿到钻石的Carina脱掉裙子，跳上一艘早已准备好的冲浪快艇逃跑了。但是Casey追踪到了Carina的电话，准备亲自去夺回钻石。Casey在宾馆与Carina狭路相逢，Carina情急之下吻了前来献花的Morgan，并把Morgan推进了电梯里。乘Morgan不注意，她把钻石塞进了Morgan的包里，然后打发Morgan离开。Casey把Carina带回旅馆房间，Carina故计重施，脱掉衣服色诱Casey－－就和当年在布拉格一样。
下班后，Sarah没有去找Chuck，而是来到Carina的旅馆房间－－Carina已经不见了，只穿着短裤的Casey被铐在床上。Chuck觉得Sarah是在生他的气，只好在家玩X-BOX打发时间。Morgan说自己包里有一个新游戏，叫Chuck去拿来，Chuck却发现了那颗钻石！一阵记忆闪过后，Chuck发现钻石属于一个恐怖组织。
被Peyman和手下人团团围住的Sarah无奈打电话给Chuck，叫他找到Carina，带钻石去旅馆房间。扮成黑衣忍者的Carina出现在Chuck家里，要Chuck交出钻石。在Chuck的劝说下，Carina不情愿地答应一起去救Sarah。当Sarah和Carina联手对付Peyman的手下人时，拿着钻石的Chuck逃进了旅馆办公室。
正当Chuck快速将钻石装进一个联邦快递包装袋时，一名歹徒冲了进来。挣脱束缚的Casey解决了这名歹徒，但是Chuck手里的快递包装袋却滑进了邮寄通道……最终，包裹被寄到了NSA总部。
任务完成后，Carina向众人道别。她仍想最后一次色诱Chuck，但Chuck依然不为所动。Carina告诉Chuck，Sarah喜欢Chcuk－－这一点可能Sarah自己都不清楚。
Chuck带着皮萨来到Sarah家向她道歉。Chuck真诚地希望知道Sarah的真实信息－－哪怕一件也好，比如中间名。Sarah表情很悲伤，始终不肯开口说话。当Chuck起身去拿餐巾纸时，Sarah用小得不能再小的声音说，自己的中间名叫Lisa－－可惜，Chuck是听不见的。