五十岁的井上圭佑是个在大阪食品公司工作二十余年的普通上班族，他非常爱自己的妻子小百合，他的恋爱轨迹“我的恋爱三部曲”都已经传遍了公司，让所有人听得头疼。因为初恋的人突然失踪，受伤的圭佑才遇上了他的救世主小百合。
其实，圭佑早就对一成不变的生活产生了厌倦心理，喝完酒回家的路上还想起过去的恋人。由于一个偶然的机会，圭佑接到公司的命令，到东京出差，他必须去报告大阪分公司的营业成绩。
这次出差，圭佑在住宿的宾馆遇到了前辈枫太，尽管他过去因为金钱和女人问题给圭佑添了不少麻烦，但风太现在作为作家森山龙在东京相当受欢迎。出差期间，圭佑经常到风太的房间去，而在那里他邂逅了改变他命运的女性。
这个女孩是泽田由理，是平面设计师专业学校的学生，在圭佑他们住宿的宾馆打工。她误以为圭佑就是她最喜欢的作家森山龙，于是就怀着特别的目的接近中年男人圭佑。尽管由理个性很像欧巴桑，可是她可爱的笑脸却充满魔力，迷惑了很多男人。而且她和圭佑的初恋情人非常相似。
圭佑一直觉得自己是在做梦，因为由理跟他的初恋女友实在太相似，看到不知所措的圭佑，森山龙给他出了主意。