早年经历
1997年，宋小宝16岁，没有一技之长，没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子：零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时候洗碗都是给300块钱，他每天多要2块，一个月能多60块。 宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆，每天和一大堆人挤在一起，那气味就甭提了。
一年间，宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨，最长也就干一两个月，最短的只有一天，那也是最让他难忘的一次，宋小宝感觉那个店像是黑店，他只好先答应下来，然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工，宋小宝再也受不了了，黯然离开哈尔滨回到了吉林老家。
演艺生涯
宋小宝19岁那年，有二人转团体下乡演出，爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出，小有名气。[3]
2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。宋小宝当时就好像在梦里一样，而等到他醒过来时，已经成了赵本山的徒弟。
到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》，当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演，从此逐渐被大家记住。
让宋小宝压力很大的是小沈阳的成名。2009年小沈阳成了二人转演员的奇迹。
宋小宝总结说，师父赵本山是个奇迹，还带出了个偶像派的小沈阳，这也是奇迹，更奇迹的是把二人转整成了一个产业，而这些奇迹都是难以再现的。
2011年兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》，结果这部爆笑的小品成全了宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现了一把自己的搞笑魅力。事实上，已经把精力全部放在捧徒弟上的赵本山，对宋小宝在《相亲》中的表演非常满意，这也让宋小宝欣慰。不过，对于宋小宝来说，除了师父赵本山的提携和帮助，他过往的那些经历也是促使他成功的最宝贝财富。2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》笑翻全场，2013年与黄圣依搭档主演的《第22条婚规》让观众耳目一新。
