1989年，香港亚洲电视由林百欣的丽新集团收购，于1990年间，当年亚视秉策划人周梁淑怡独具慧眼，请得曾志伟和林敏聪主持搞笑节目开心主流派，竟开创发疯搞笑的文化，一些较过火的演出令人抱腹大笑，当中环节（开心字典）曾博士和林班长的越怪另类解生字更令人印象难忘。
1992年左右，无线重金挖去曾志伟及黄沾等在亚视出色的主持。曾除了拍电影外，也主持娱乐北斗星系列，变本加厉地搞乱档的疯狂搞笑形式，如掟粉刷，倒水倒颜料，划墨汁花面及和嘉宾大混战的方式，在一片投诉声中，成了收视之冠。
而在1992年起，也为无线电视主持香港小姐大型选美节目，更多次参予十大劲歌金曲总选司仪，另多次为香港电影金像奖颁奖礼参予司仪及幕后工作。
曾志伟担演电影中代表作不少，亦拿过多项奖项，包括1992年凭和谭咏麟，张曼玉主演的《双城故事》夺得香港电影金像奖最佳男主角；1997年，再凭《甜蜜蜜》夺得台湾金马奖，及香港电影金像奖最佳男配角。演出角色当中，电影《无间道》的黑社会大佬“韩琛”给观众留下深刻形象。
曾志伟近年在香港以至整个华人社会中，以“奖门人”的形象广为人知。他1995年起为无线电视主持《奖门人》系列综艺节目 - 《超级无敌奖门人》，（天下无敌奖门人），（继续无敌奖门人）等等，至2005年7月结束，但曾志伟于2008年主持全新一辑奖门人节目（铁甲无敌奖门人），新一辑（2008年）为找寻新游戏项目，又做了两集前传（奖门人取犀Game）。
奖门人系列最初由曾志伟伙当年未红的前风火海成员陈小春，以及林晓峰主持，及后陈小春向歌星发展，又加入钱嘉乐，一做多年，故人们最熟悉是“曾志伟，林晓峰和钱嘉乐”三人组合，其后林晓峰为亚视主持奥运节目，于2008年（铁甲无敌奖门人）新一辑加入阮兆祥和王祖蓝。
2000年“科网热潮”期间，曾志伟与好友陈百祥及谭咏麟合组东方魅力公司，广邀多位艺人合伙，原意是“合组东方当红明星”的公司，因此英文名字是"stareast"（有东方明星的意思），并曾于香港交易所上市，但科网热潮爆破后卖盘。曾志伟为人重义气，不计较的性格令他交上很多圈中好友，如梅艳芳，柯受良，陈百祥，刘德华及谭咏麟等。他曾于无线志云饭局中说一生最伤心的事是名歌星梅艳芳的离世，也因眼浅而没有见到艺人肥肥沈殿霞最后一面而后悔不已。
曾志伟热爱足球运动，曾为香港青年军代表。现为明星足球队活跃分子，而他亦是香港现役赛驹卡加小子的马主。
2006年6月18日在世界杰出华人奖暨美国科罗拉多哈顿大学荣誉博士颁奖礼，获得荣誉博士。
曾志伟为香港特区政府商务及经济发展局前局长马时亨的表弟，曾于2007年12月22日偕艺人郑裕玲、港铁主席钱果丰、旅发局主席田北俊、宝莲寺住持释智慧、行政会议召集人梁振英等出席昂坪360重开前的试搭活动。
2008年7月1日，获香港特区政府颁受荣誉勋章。
2008年7月间，再和林敏聪于香港九龙湾国际展贸中心主持（（栋沟笑））搞笑talk show!
