1986
纽约的一场葬礼上，阿尔格正在致悼词，他诉说着高中时代曾有六个亲密无间的朋友，但是现在其中的一个却被谋杀而躺在眼前的棺材里。侦探肯尼-马乔里诺悄悄溜进小礼拜堂观察着前来吊唁的人们，葬礼一结束他立刻拦住了霍兰德夫人。
20年前的1986年，俄亥俄州的贝德福德高中正在举行毕业典礼。詹娜-莫雷蒂、威尔-马洛、阿伦-格洛弗、卡拉-诺尔、萨曼莎-卡尔顿和克雷格-布鲁斯特这六位好友在典礼结束后来到克雷格家举行庆祝晚会。躲在浴室的萨曼莎验出自己怀孕了，但直觉告诉她，孩子的父亲并不是男友克雷格。
克雷格带着酒意开着父亲的跑车，突然在公路上与一辆卡车发生了碰撞。由于害怕因酒后肇事而坐牢，克雷格告诉警方是没有喝酒的威尔在开车，而威尔为了回护朋友也承认了此事。
第二天，其余的几位在餐馆里等待威尔和克雷格，卡拉替阿伦出主意如何追求詹娜，其实卡拉自己深深暗恋着阿伦。由于双方司机都只受了轻伤，威尔和克雷格都被释放回家，萨曼莎悄悄告诉威尔怀孕的消息，她认为他是孩子的父亲。
警方突然出现逮捕了威尔，原来卡车司机因内出血死亡了，格雷格看着好友被铐走，他发誓要请父亲救出威尔。但是无论律师的辩护词有多出色，威尔仍被判入狱一年。
萨曼莎决定生下孩子并远赴伦敦求学，她责怪威尔不该因为抢了克雷格的女友就替他顶罪。卡拉受萨曼莎的鼓励决定向阿伦表白，却在按响门铃的前一刻看到正在接吻的阿伦和詹娜。
在这一年的夏末，六个曾经以为永远不离不弃的朋友分道扬镳：威尔开始他的牢狱生活；克雷格独自进了大学；卡拉和萨曼莎结伴去了伦敦；詹娜告别阿伦奔向纽约。
重新回到2005年的现在，侦探马乔里诺并不明白这个故事与谋杀案有什么关系，霍兰德夫人——就是当年的卡拉-诺尔——解释说1986年夏天发生的事件是所有事情的开端。