千禧醒目仔楚慈（吴卓羲饰）凭转数高反应快，面对公众或记者的提问亦从不畏惧，使他成为烟草老闆身边的红人。慈惟独面对父亲楚帆（陈锦鸿饰）时束手无策，因慈无法理解帆主张的「人人为我，我为人人」，导致父子关係冷漠。两人因帆的养父高山泉（姜大伟饰）急病入院之事，令父子隔阂又再加深。帆到警察局为好友牛正荣（阮兆祥饰）送外卖，从而被他和成拾义（吴家乐饰）揭发他患有老人痴呆症，吓得慈放弃和巨富郑坤棉（鲁振顺饰）见面的机会，更搬回家照顾父亲。十号颱风高挂，慈正要赶往见棉，岂料帆痴呆症发作……十号颱风再次高挂，帆无意中看到慈的手机短讯误会他往见棉；慈回家未见帆，推断他误会自己于是前往寻父。突然风云骤变，慈在瞬间后发现自己已置身在六十年代的香港 ……