阿宝和山本的交往源于一次偶然的机会，他在出院前向阿宝伸出了援助之手。一张名片代表了他诚然的邀约，希望阿宝能跨海来日本搏击江湖。然而，阿宝在这个异乡七天的奋战却是一次又一次的失败，他的签证也即将在明日到期。他自知已无他路，唯有寻求山本的支持。
在银座的夜晚，阿宝的焦虑以雨滴的形式洒满了街头。他尝试着步入山本通知他的会面地，理惠，却因为资质不足，被门卫阻拦。这时，一股浓重的上海方言萦回在阿宝的耳边，他急切地寻找声音的源头，希望借此可能的线索找到帮助。造化弄人，这声音的主人玲子竟然也是自上海来的。她正好在理惠工作，于是便带着阿宝从后门悄悄溜了进去。
阿宝把山本的名片交给了理惠的老板娘，希望她能转交给山本。然而，山本并未按期出现，他已去参加另一处新店的开业仪式。无知时间的拖延，阿宝等待的时间变得漫长无比，他只好怀着失望下楼等候。玲子看见他的落寞，透出来细腻的感情，她劝阿宝久等总会有结果，但阿宝却已经无法耐烦，他想去新店寻找山本。玲子为了不给老板娘带来麻烦，并未告诉阿宝新店的地址，反而请他去大排档吃拉面，自己则去路口等候山本的到来。
在拉面店，同样与阿宝素未谋面的菱红，作为店里的服务员，她和玲子本是无话不谈的知己，并对阿宝特殊待遇，偷偷给他提供了额外的肉。阿宝吃完拉面后，便又抵挡不住对山本的焦虑，又去了路口等待。然而，阿宝何尝有过如此的焦虑等待，他因为上火，鼻子突然开始出血。玲子立即拿出纸巾帮助他止血，之后，阿宝在闲聊中询问了玲子的来日本的经历。玲子将自己眼泪汪汪的一面展示给他看，倾诉她有多想回国开一家饭店。在深更半夜的夜空下，玲子将自己的一张运气卡，如同自己的期盼，寄托给了阿宝。
菱红一度曾以为，那天晚上玲子将自己所有运气都赠与在阿宝身上，否则，她也应该早已经走上成功之道。而她们现在的生活可以说是悲喜交加，陶陶和葛老师虽然对自己有着满足感，但和她们的生活还是有着巨大差距。
山本总算在深夜时分装醉回来，他带着醺醺酒光，对着阿宝宣布他将会解决阿宝的生意问题。阿宝感激不尽，他决定将玲子赠予他的运气卡还给她，因为他认为这一切的好运都来源于玲子。然而，玲子却没有接受，她希望阿宝能回到上海请她吃一顿饭。
半年后，阿宝在上海的生意渐入佳境，他通过山本邀请了玲子到上海，希望她能作为经理帮助他管理他新开的饭店。玲子的梦想好像离她越来越近，她毫不犹豫地马上回到上海，准备开始她全新的身份和生活。
在上海，阿宝经营的三羊牌已经名浮于水，甚至被外贸总公司举办授予仪式，在上海名牌中有着一席之地。阿宝的成功让金花在庆功宴的名单里发现了他的名字，她联系了爷叔，希望得知阿宝到底为何转行做外贸。爷叔向她解释了一切，金花也得知阿宝转战香港是因为他想要开展外贸生意。
1993年的7月，阿宝以服饰公司上市顾问的身份进入了香港。在香港的半岛酒店，他偶然发现了雪芝。而雪芝并不是所指望的那样成功，反而是一名普通的服务员。阿宝感到深深地意外，他纳闷为何雪芝要自弃原本优越的生活，选择回到国内。阿宝希望她能回上海一起经营生意，但雪芝却拒绝了，她与阿宝的十年约定还有四年。她发现阿宝还迟迟未有女朋友，于是她向阿宝表示已经找到了自己的另一半，并约定在四年后再次相见。
两个月后，阿宝的生意使他再次返上海，这一次，他希望爷叔能帮忙处理香港带回来的一个大订单。而此时，梅萍买了点心赴平饭店见爷叔，并主动表示愿意帮阿宝处理这笔订单，没想到阿宝却另有打算，他已经决定找金花来帮忙。当阿宝再次收到麻老板的T恤商业计划，阿宝没有一丝气馁，反而发誓他一定会在南京路有自己的天地。
阿宝引进的几个知名品牌在服饰公司全面营销，销售数字节节攀升，老板已经站不住，迫不及待地想要将公司公开上市。然而眼下最大的问题是找不到一家实力强大的证券商，已经口角的大公司则已经在等待即将上市的卢湾百货。尽管如此，阿宝仍对目前的形式满怀期待，他愿意全力以赴去帮助老板实现上市的计划。
阿宝对此计划心急如焚，他决定寻找一个香港的券商，但爷叔劝他不要过于冒进，稳中求进才是王道。而阿宝已经是势在必行，他希望能在南京路创建自己的品牌，并将其扎根上海。
在寻求新机会的同时，阿宝还有闲暇和朋友们联络感情。在红鹭酒家，他邀请了一群朋友欢聚一堂，享受这难得的宁静之时，享受友情的陪伴。在饭后，阿宝偶遇了李李，李李自诩最近在养鱼，并邀请阿宝去他家品尝新的味道。阿宝却因为对鱼有所避忌，所以婉言谢绝了。
阿宝想找陶陶解闷，向他诉说自己与雪芝的十年之约。陶陶听到他说起，心中无比唏嘘。然后，阿宝从陶陶口中得知了菱红和葛老师的现状。他们把原本光鲜亮丽的夜东京变得一团糟，他们日夜思念着玲子的回归。隔天就是玲子的生日，如果玲子还
