片名：History Repeating日期：2009-11-12
〖剧情梗概〗
Damon终于说出了回到小镇的真正原因，但他的计划被Bonnie的祖先Emily破坏，最终两兄弟都决定离开小镇。
〖故事回放〗
Jeremy从新来的历史老师Alaric Saltzman得到了一次提高成绩的机会——一周内完成一篇有关本地历史的论文。Jeremy注意到了Alaric的戒指，这枚戒指与吸血鬼戴的相似。Jenna提示他可以继承父业从家史方面着手。一次偶然的机会，Jeremy把Alaric介绍给了Jenna，Jenna也对他产生了好感。Alaric希望Jenna邀请他进屋，但Jenna意识到Jeremy也在便没有答应。本集结尾，之前消失的前男友Rogan也以吸血鬼身份找上了门。
尽管Elena努力劝和，Bonnie和Caroline为项链的事仍争得不可开交。Bonnie的祖先Emily试图通过梦境与Bonnie沟通。三个女生决定举行一个招灵会，但结果却是Bonnie被Emily附身。
原来当年Emily是Katherine的女仆，焚毁教堂那晚她施咒救了Katherine和其他吸血鬼并把他们关在教堂地下。Damon仍一心取回项链，并提醒他一个半世纪前与Emily的约定——Damon会保护Emily的后人而Emily要救Katherine，但Emily还是抢先毁了项链，致使Damon释放Katherine的希望破灭。原来借Emily的项链释放Katherine就是Damon回到小镇的真正目的。Stefan极力阻止Damon，因为他意识到那些吸血鬼一定会向小镇上的无辜居民复仇。Emily离开Bonnie的身体后，Damon袭击了Bonnie。Stefan用自己的血救了她。释放Katherine是Damon心中的一切，现在一切为时已晚，痛心的Damon决定永远离开这个伤心地。
Elena发现自己其实想和Stefan在一起，但Stefan拒绝了Elena并称自己也要离开小镇。Elena求他不要走。Elena把所有过去发生的各种事情的真相都告诉了Bonnie。
Matt虽声称自己不喜欢Caroline，但仍在她需要的时候陪在她身边。