片名：Unpleasantville日期：2010-1
〖剧情梗概〗
Damon、Elena和Stefan参加学校组织的怀旧舞会，Alaric伺机认识了Damon。
兄弟俩设法弄明白小镇上新来的吸血鬼是谁。Stefan为Elena的家人朋友们准备了装有马鞭草的饰品以防万一。迫於生活压力，Matt在Mystic Grill酒吧打零时工。当Damon与Bonnie纠缠不清时，Ben出面帮她解围。
〖故事回放〗
Stefan为Elena的家人朋友们准备了装有马鞭草的饰品以防万一。先前被Elena开车撞倒的吸血鬼Noah扮成比萨饼外送员被Jeremy请进了屋。Elena在停车场开车时接到Noah的威胁电话，她慌忙跑到Stefan家求救。Stefan把先前Logan偷去的Gilbert家祖传怀表还给了Elena，并解释说这块表能够指示吸血鬼的方位。Stefan称Gilbert家族在19世纪40年代是著名的吸血鬼猎人。
Jeremy的论文成绩优秀，Alaric向Jeremy借去了他祖父Jonathan Gilbert的日记。Stefan把父亲的日记给了Damon，裏面没有关於如和打开教堂下面目学方法的记录，好让Damon彻底死心。Stefan称自己除了Katherine，不会帮忙释放其他吸血鬼。
学校原橄榄球运动员Ben在Mystic Drill酒吧做酒保，生活拮据的Matt也在这找了份零时工。为了找到解除Emily咒语的办法，Damon缠著Bonnie，Ben出面为她解围，Bonnie对Ben一见倾心。本集结尾交代原来Ben也是吸血鬼，和Anna是一对情侣，引Bonnie上钩是计画的一部份。
Elena把自己的身世之谜告诉了Bonnie。Jenna告诉了Elena她被领养的经过。当年一个16岁的女孩Isobelle带著襁褓中的Elena找到Gilbert夫妇，夫妇好心收留了她，但没过几天Isobelle便失踪了。Gilbert先生利用自己医生身份的便利，伪造了Elena的出生记录。
在自己的卧室里发现祖传怀表侦测到附近有吸血鬼，他打电话找Stefan求救。Damon接的电话，说Stefan正好去找她了。这时，藏在天花板上的Noah突然袭击了Elena，Stefan正好赶到搭救，袭击者则逃之夭夭。Damon建议一起到学校的50年代主题怀旧舞会上擒贼。
舞会上，Alaric和Damon互相认识了一下。Elena邀Stefan共舞并对50年代的舞姿很好奇。Anna向Jeremy借他祖父的日记，得知他已把日记借给别人后一怒之下露出了吸血鬼的本性。Jeremy感到吃惊，Anna急忙跑开。原来Noah和Anna是一夥的，Noah因为Elena的长相故意捉弄她。Noah引诱Elena到了死胡同并袭击她，Elena奋起反抗。兄弟俩及时赶到扭转了局势，逼问下Noah承认自己认识Kath并说出了打开墓穴的方法——找到Emily的魔法书，而魔法书的藏匿之处则记载在Jonathan Gilbert的日记里。但Noah临死前没有供出自己的同夥。
舞会结束后，Alaric送Jenna回家，提到自己的亡妻名叫Isobel（与Elena的生母同名），弗吉尼亚人。
Matt和Caroline感情遇到波折，最后Matt深深的一吻让Caroline回心转意。